该剧改编自王蒙的小说《奇葩奇葩处处哀》。沈卓然是已退休的文学系教授，儿女双全、三代同堂，发妻去世后他在老友的鼓励下开启了相亲之旅。他先后遇到了四位相亲对象。善解人意的护士长因房产与他分道扬镳；女科学家癌症复发选择了不告而别；工会主任的强势让他受到心理打压；酷似发妻的对象提出了让他为难的要求。不同的情感经历给沈卓然带来了新的成长，他对爱和生活的思索也影响着一路陪伴的家人们。
该剧讲述了世代经营橘子产业的沈家老爷沈晏清（黄维德饰）与六弟沈晏洲（王瑞昌饰）同时爱上家境困顿的秀橘（关畅饰），为了延续沈家的香火，在大太太庄惠（陈紫函饰）的安排下秀橘嫁给了沈晏清，于是四人之间开启了一段爱恨痴缠的虐恋故事。
