凌晨两点的灰姑娘

27岁的土田文菜（杉咲花饰）是一名已出版两本作品、正在创作第三本小说的作家，平时也在古着店打工。她有一位恋人，但由于过去经历过多段分手与未能实现的感情，她逐渐对“认真喜欢一个人”与“认真面对一段关系”感到畏惧，也不记得自己究竟从什么时候起不能坦率地说出“喜欢”。为了能够好好面对现在的恋人，文菜开始回望自己过去的恋爱。剧情描绘文菜曾经历的各种离别与无法成就的恋情，以及在“是否不与重要的人交往更好”“恋爱究竟是什么”之间的反复思索。尽管怀抱着对爱情的恐惧，她仍一步步向前，透过回顾学生时代到现在的恋情，重新寻找自己面对感情的方式。